休宁的县域和县城
县域历史沿革据出土文物考证，休宁一带至迟在西周（公元前11-8世纪）时期，就已有文化较为发达的定居居民。
春秋战国时期，这里先后为吴、越、楚三国的领地。秦汉为歙县西乡地。秦属会稽郡，秦末或楚汉之际改为鄣郡，汉元狩二年（公元前121年）改为丹阳郡。
东汉建安十三年（公元208年），孙权遣威武中郎将贺齐征服黟、歙一带的“山越”居民，分歙县西乡地划设黎阳、休阳两县，休阳即今休宁县，设县治在鸺山（又名灵鸟山，即今凤凰山）之南，坊市在今川湖，故名凤凰街，历史上被称为“休阳故城”。
吴永安元年（258年）因吴帝名孙休，为避讳“休”字，改休阳为海阳，县治迁至万岁山（即今万安古城岩），坊市在万安下首的旧市，历史称“海阳故城”。
太康元年（280年）灭吴，晋武帝改新都郡为新安郡，改海阳县为海宁县，县治依旧。
南朝宋大明八年(464年)，并黎阳县人海宁县，隶属新安郡。梁承圣二年（553年），复置黎阳县，分新安郡置新宁郡，郡治海宁，辖黎阳、海宁、黟、歙四县。陈天嘉三年（562年），又并黎阳县人海宁县，并新宁郡入新安郡。
隋开皇九年（589年），改新安郡为歙州，并黟歙人海宁。歙州治在海宁。开皇十一年，复置黟、歙二县，海宁县篁墩划属歙县，州治迁黟县。开皇十八年（598年），改海宁为休宁（取“休阳”、“海宁”首尾各一字命名），县名自此沿用至今。县治由万岁山迁至南当山水口上（今渠口乡一带），坊市故名“当坑街”，历史上称“休宁故城”。
宋开宝八年（975年）灭南塘，休宁随歙州入宋，北宋宣和三年（1121年），改歙州为徽州，休宁随之隶江南路。宋始筑城，元继之。明初城废，重建城池，历史上称为“休宁县城”。
元至正十七年（1357年），朱元璋改徽州路为江南省兴安府，休宁属之。二十四年兴安府改为徽州府，休宁随之隶属江浙行省。二十六年改隶中书省。
明洪武八年（1375年）废中书省，全国设十三布政使司，京畿府州直隶六部。休宁随徽州府直属南直隶。嘉靖三十四年（1555年）改属浙江按察分司徽宁池太道。隆庆六年（1572年）改属徽宁道。
休宁县境图
清，休宁均属徽州府。顺治二年（1645年），改南直隶为江南省，徽州府属之。康熙六年（1667年），始设安徽省。雍正十一年（1733年），设安徽省徽宁池太道。咸丰四年（1854年），改为徽宁池太广道，暂属浙江省兼辖。同治四年（1865年）复归安徽省，徽州府均属之。
中华民国元年（1912年）元月，裁府留县，休宁直属安徽省；民国三十四年抗日战争胜利后，皖南行署撤销，休宁属安徽省第七行政督察区，专员公署由县城迁至屯溪镇；三十八年五月，属皖南区人民行政公署徽州专区。
1949年4月休宁解放，原属休宁县的屯溪镇改设屯溪市，划归省专辖市。
清代、民国时期，仍明之旧，休宁县体制未动。
以上休宁县四改其名，四迁县治，至民国三十八年（1949年）经历了一千七百四十一年。
休宁政区图
中华人民共和国成立后，休宁仍属皖南区人民行政公署徽州专区。1949年10月，江西省婺源县浙东乡（今花桥、板桥二乡）划归休宁。1952年4月，休宁属安徽省徽州专区。1956年元月改属芜湖地区。1959年12月，休宁与屯溪合并，县治由休宁迁往屯溪。开始，县市并存，一套人马，两块牌子，不久撤销屯溪市，保留屯溪人民公社，仍名休宁县。1961年5月，恢复屯溪市建制，休宁县治从屯溪复迁海阳。1963年5月，再次撤销屯溪市，并人休宁县，改市为镇，隶属休宁县。1961年，休宁复属徽州专区。1971年3月，徽州专区改为徽州地区，1972年2月又改为徽州地区行政公署。1975年，再次恢复屯溪镇为市建制，由省、专区直辖。1987年11月改属黄山市至今。
休宁政区图
解放后，休屯建制，两并两迁。
古城墙、城门、城楼、城池
城墙始建于宋朝，长度九里三十步，相当于一千六百三十四丈，高二丈五尺。设六门（四大门二小门）。四大门是：东日“迎春门”；南日“班政门”；西日“忠孝门”；北日“良安门”。二小门是：东南日“敕宁门”；西南日“美俗门”。元末明初，因多年失修，城墙相继倒塌。明嘉靖三十五年，知县林腾蛟重新修建，设七门（即四大门三小门），四门各有城楼，“飞薨悬榭，屹然巨观”。四门朝山定名，东向万岁山，改为“万宁门”；南向玉几山，改为“玉宁门”；西向齐云山，改为“齐宁门”；北向松萝山，改为“萝宁门”。三小门是：西南为“启贤门”；西北为“忠孝门”；东南为“钟秀门”。同时，挖池护城，俗名为“护城河”。池深一丈，宽一丈五尺，由东到南城外引水为池，又由忠孝门西流环钟秀门而人大河。
休宁城郭图
清代因明之旧，时加修缮，顺治十二年夏雨城环，知县张天成复筑；顺治十三年大雪，知县张令又主持修葺。据史载，康熙二十一年，知县俞献，二十九年知县廖腾奎、乾隆十年知县周其作、嘉庆十八年、道光三年知县何应松，同治五年，经太平天国战事之后，知县吴继忠及同治七年知县刘中孚等都主持过修筑。
自民国二十三年修葺县城，至二十四年二月竣工，共修城垣一千六百余丈，修缮东、南、北门两层城楼三座，由各界捐银二千零十八元一角七分四厘，并刻制石碑立东门以示纪事。
民国年间，国民党派军队驻守各城门，地方上设专人守门，早开晚关，半夜开门，熟人尽义务，生人要给点小费，守门人兼作更夫，每晚九点打第一更，然后每隔一时辰（两小时）打一次，打到五更为止。第一更主要是报时，通知店及住户关门。立冬以后就关照防火，更夫边打边喊：“寒冬腊月，焙尿火熥，炭煤烟灰，水缸要满，灰缸要浅”。更夫生活来源，多在每年春节前后，由打更人自向各店铺和住户去收，除钱外，也收些米锞、裹粽、冻米糖之类食物。
休宁坊市图
解放后，城墙陆续被拆除。一九五七年，因修建公路需要，拆除了北门城门和城墙；继而于一九五九年至一九六〇年间拆除南门；一九六七年拆除西门；城墙西段于一九五八年沿城至南门拆除填平作“环城西路”，打算由此路通向五城，因工程质量太差，报废未成；一九六三年拓宽南北大街，拆城墙石板，铺沙石，成为休五过境公路。
休宁县城航拍
城池（护城河）历代经常加以疏通和维修。解放后，有些段落为消灭血吸虫而填没、缩小或改道；更多的则砌石加固、建闸、建便桥和埠头。也有相当部分，常年失修而倒塌，堵塞严重。党的十一届三中全会后的几年，开始致力于整修北河，仅一九八四年的清淤加固工程，就投资一万四千余元，完成了长达二千米，清出大量淤土、杂草、乱石，砌石螃一百余立方米，逐步恢复此河为县城主要下水渠道的作用。
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